《そんな校長ではありますが、校長あいさつはある意味で勝負だと思って、毎回臨みました。勝負はどうだったか、自分ではわかりません。ただ私は、学ぶ意味とか、青年期の葛藤とか、実務的ではないけど本質的な話題について一緒に考え、語りかけたかったのです。その四年間の記録がこの一冊です。一年間の季節の移り変わりを感じながら、読んでいただけると幸いです。》（本書「はじめに」より）。高校生活の節目節目に生徒に語りかけた32話。ときにはユーモア、ときにはウィットをまじえて生きることや学ぶことの意義を考えてみる。